Так как стек это некоторая память (подробнее читай "Шаг 12 - Что такое стек"), то она имеет размер. И этот размер определяется директивой STACK. Если программе понадобится больше стека чем Вы выделили, как в данном примере:

MODEL	TINY
STACK 1h	
DATASEG
	Hellostr DB 'Hello First Step Site '
CODESEG		
start:	
               
	mov cx,10h
w1:
	push cx 	
	dec cx
	jcxz endprog
	jmp w1  
endprog:
	mov ah,04Ch
	mov al,1h
	int 21h
end start	

Все закончится плачевно:

Достаточно этот размер увеличить:

MODEL	TINY
STACK 100h	
DATASEG

Все будет нормально.